Vào những năm 80 của thế kỷ 14, quan hệ giữa nhà Minh và Đại Việt rất xấu. Nhà Minh tạo nhiều sức ép nhằm có cớ để xâm chiếm Đại Việt. Chúng liên tục đưa ra những yêu cầu cống nạp làm triều đình nhà Trần không chịu nổi…
Tháng 9 năm 1384, nhà Minh yêu cầu Đại Việt phải cung cấp lương thực cho quân Minh đang ở Vân Nam.
Tháng 3 năm 1385, nhà Minh lại yêu cầu phải nộp 20 tăng nhân.
Tháng 2 năm 1386, nhà Minh lại đòi phải nộp các loại cây ăn quả quý, cấp 50 thớt voi để đánh Chiêm Thành.
Tháng 6 năm 1395, quân Minh tiến đánh quân phản loạn ở Quảng Tây, yêu cầu Đại Việt phải cung cấp 5 vạn quân, 50 vạn thạch lương, 50 thớt voi . Về yêu cầu này nhà Trần chỉ nộp lương thực, quân Minh yêu cầu phải nộp tiếp tăng nhân, thanh niên và phụ nữ phục vụ chiến trường.
Các yêu cầu của nhà Minh ngày càng vô độ nên triều đình cần người tài giỏi đi sứ nhằm xoay chuyển tình thế. Bấy giờ nhà Trần ở vào thời mạt, quyền lực trong triều dần bị Hồ Quý Ly nắm lấy. Hồ Quý Ly khi tìm người thì thấy chỉ có mình Đào Sư Tích từng đỗ trạng nguyên là có thể đáp ứng được yêu cầu này. Tuy nhiên lúc này Đào Sư Tích chán cảnh Hồ Quý chuyên quyền nên đã cáo quan về quê bốc thuốc và dạy học.
Dù không ưa gì Đào Sư Tích nhưng vì không thể có ai thay thế, Hồ Qúy Ly đành phải xin vua Trần cho Đào Sư Tích đi sứ. Khi Hồ Quý Ly triệu Đào Sư Tích vào triều có ra lệnh nếu Đào Sư Tích không hồi triều đi sứ sẽ bị tru di tam tộc.
Vì thế để đề phòng dòng họ bị sát hại, Đào Sư Tích đã đổi con cháu sang họ Phạm rồi mới về triều. Sau này lại có người đổi từ họ Phạm sang họ Dương. Vì thế mà ngày nay từ đường họ Đào ở Cổ Lễ (quê của Đào Sư Tích) có bức đại tự ghi là Đào – Phạm – Dương. Bên cạnh đó, có một nhánh con cháu họ Đào đổi sang họ Nguyễn.
Chuyến đi sứ này Đào Sư Tích đã thuyết phục nhà Minh bỏ và giảm nhẹ nhiều lệ cống nạp hàng năm, trong đó bỏ hẳn được việc cống nạp tăng nhân, góp phần quan trọng kéo dài thời gian hòa hoãn cho Đại Việt.
Tài năng của Đào Sư Tích khiến triều đình nhà Minh cũng phải e ngại, trong dân gian lưu truyền lại câu chuyện về giai đoạn cuối của chuyến đi sứ này của ông như sau:
Khi thời hạn đi sứ sắp hết, vua Minh có hỏi Đào Sư Tích rằng: “Nếu Bắc đánh Nam thì ai thắng”.
Đào Sư Tích bèn ngâm hai câu thơ trả lời:
Bắc thắng, Nam thua, thua thua thắng
Nam thua, Bắc thắng, thắng thắng thua.
Câu trả lời của Đào Sư Tích khiến các quan võ cười khoái trá nhưng vua Minh và các quan văn thì không thể cười được, bởi hai câu thơ này có đến 5 chữ “thắng”, 5 chữ “thua”. Ngụ ý nhà Minh tiến đánh Đại Việt thì 5 thắng 5 thua tức không thể thắng được.
Câu trả lời lời của Đào Sư Tích thể hiện được ý chí của nước Nam lại cũng không làm phật lòng vua Minh, giúp kéo dài thời gian hỏa hoãn giữa hai nước, có lợi cho Đại Việt.
Vua Minh lại hỏi tiếp: “Nhà Trần suy vong, Hồ Quý Ly chuyên quyền, lòng dân ly tán, tại sao ta không thắng?”
Đào Sư Tích cũng lại đáp bằng hai câu thơ:
Trần thực, Hồ hư, hư hư thực
Cổ lai chinh chiến thực thực hư hư
Nghĩa là:
Nhà Trần là thực, Hồ chỉ là hư, hư là hư thực
Xưa nay chinh chiến thực thực hư hư
Biết không dễ gì khuất phục được một người giỏi như Đào Sư Tích, vua Minh liền nghĩ cách giết đi. Vua trao cho vị quan chuyên tiếp đón Đào Sư Tích bốn phong thư và dặn rằng phải mơ theo thứ tự.
Viên quan này mở phong thư thứ nhất thấy có câu “thượng văn vấn, hạ tri vương” nhưng không hiểu ý là gì bèn hỏi Đào Sư Tích.
Đào Sư Tích trả lời rằng: “Văn là nghe, nghe là tri, tri là nhĩ (耳). Vấn là hỏi, hỏi là khẩu (口). Bên dưới có chữ vương (王). Hợp ba chữ: nhĩ, khẩu, vương thành chữ thánh (聖). Vua Minh có ý bảo ta là thánh nhân đó mà. Vua Minh quá khen, cho ta là bậc thánh hiền. Ta đâu dám nhận lời khen đó.”
Sau đó vị quan mở phong thư thứ 2, đây chính là đáp án giải nghĩa cho phong thư thứ nhất, đúng như những gì Đào Sư Tích đã giải nghĩa.
Phong thư thứ ba là sắc phong Đào Sư Tích làm lưỡng quốc trạng nguyên, tức trạng nguyên của cả Trung Hoa lẫn Đại Việt.
Phong thư thứ tư có hai dòng chữ:
Hậu hoạ
Nhất dược nhị đao
Vị quan này hiểu rằng đây là mệnh lệnh phải giết Đào Sư Tích bằng đao hoặc độc dược nên ông rất buồn bã. Nhìn vẻ mặt của vị quan này Đào Sư Tích đoán được sự việc liền an ủi rằng: “Thánh thì thoát tục. Ông chẳng nên quá buồn rầu. Chỉ xin cho được chết bằng thuốc độc để ông khỏi phải khổ tâm khi phải trực tiếp giết ta”.
Thi hài Đào Sư Tích được đưa về nước mai táng tại Phủ Thiên Trường. Sau khi mất, ông đã được người dân lập đền thờ tại nhiều nơi.
Tại di tích lịch sử văn hoá nhà thờ Trạng nguyên Đào Sư Tích của Bảo tàng Nam Hà chép rằng: “Theo truyền thuyết và tư liệu lịch sử thì khi ông mất tại đất Trung Quốc có 23 người, ngựa của nhà Minh đã hộ tống thi hài Trạng nguyên Đào Sư Tích về an táng tại quê hương xứ Hạ Đồng theo lời di chúc của ông…”
Cuộc đời của Đào Sư Tích đã đi vào tâm thức dân gian, ca dao cũng như lời hát ru con của người dân nơi quê ông:
Trăm năm bia đá thì mòn,
Ngàn năm bia miệng hãy còn trơ trơ.
Kim ngôn có tự bao giờ
Trạng nguyên Sư Tích bấy giờ Duệ Tông
Bảy tuổi đắc phong thần đồng,
Hữu tài thành chủ hàm công rõ rành.
Thi Hương, thi Hội, thi Đình,
Đứng đầu Đại Việt, anh minh sáng ngời.
Bảo Hoà dư bút vua tôi,
Viết lên sử sách như lời núi sông.
Nhập nội Hành khiển Tướng công
Thượng thư Lễ bộ một lòng sắt son.
Nhà Minh bỏ lệ tăng nhân,
Y tông tất đọc muôn năm tôn thờ.
Lý Hải chí lớn bấy giờ
Viết lên kế sách cơ đồ nước non.
Một đời trung hiếu sắt son
Làm lành để phúc cháu con cậy nhờ.
Ơn người viết mấy vần thơ
Muôn đời con cháu phụng thờ Trạng nguyên.
Cầu mong đất tổ Nam Chân
Cháu con lớp lớp muôn phần nở hoa…
Trần Hưng